Честер родился 20 марта 1976 года и рос в городе Финикс, штат Аризона. Его отец — детектив местной полиции, мать — медсестра. Его родители развелись в 1987, мать забрала его старшего брата Брайана и одну из сестёр с собой, оставив вторую сестру и Честера отцу. Первым музыкальным инструментом Честера было пианино. В юности Честер сменил много музыкальных коллективов и играл на множестве инструментов, но главным образом был вокалистом. Благодаря брату на Честера повлияли такие группы, как Loverboy, Foreigner и Rush. Он не участвовал в крупных проектах до 1992 года, когда присоединился к Grey Daze. Группа распалась в 1997 году, и Честер перешёл в Linkin Park.
До развода его семья часто путешествовала по Аризоне, по таким городам как Скотсдэйл, Толлесон, Темпе и др. «Раньше я был спортивным ребёнком, но как только я прекратил заниматься спортом, так сразу перестал преуспевать в школе» заявляет Честер в интервью Kerrang! . «Я начал курить травку и ходить на вечеринки. Кажется, мне было 11, когда я начал курить марихуану». Честер учился в Centennial High School, Greenway High School, и позже окончил Washington High School. Честер говорит, что в школе он был полным придурком. Молодой Честер работал в кофейне Bean Tree Coffee House. Он говорит, что это держало его в движении, и что кофейни были основным источником его вдохновения. Как у многих подростков с такой судьбой, у Честера была склонность к кристаллическому денатурату, ЛСД, и кокаину; однако, он сумел преодолеть себя и в настоящее время чист.
[править] Начало карьеры
С 1993 по 1998 год Честер был вокалистом группы Grey Daze, которая была популярна на территории США. Из-за взаимных разногласий с членами группы Честер решил уйти. С Grey Daze он записал 2 альбома, «Wake me» в 1994 и «...no sun today» в 1997,и одну демоверсию «Sean Dowdell and his Friends?» в 1993, когда группа имела такое название. После ухода Честера, Шон Доуделл пригласил новую вокалистку, Джоди Вендт, группа изменила название на «Waterface», и они записали один альбом, «Seven Days».
Честер встретил свою жену, Саманту, работая в Burger King. Честер работал часть времени, таким образом, он мог практиковать с Grey Daze по вечерам. В это время он был настолько беден, что не мог позволить себе автомобиль и даже велосипед, таким образом, он использовал скейтборд как средство транспорта. Они поженились 31 октября 1996, в возрасте 20 лет, и так как Честер был слишком беден, чтобы оплатить свадьбу и обручальное кольцо, они вытатуировали кольца на безымянных пальцах. Пара работала на рынке недвижимости, чтобы хоть как-то разбираться в своём деле, Честер пошёл на специальные курсы в Университет Аризоны (в отличие от остальных участников группы Linkin Park, у Честера нет диплома о высшем образовании). У них есть ребёнок, мальчик по имени Дрейвн Себастьян Беннингтон, родившийся 19 апреля 2002 в 13:00 как было заявлено на linkinpark.com: «Сын Честера и Саманты родился 19-ого апреля 2002 в 13:00. Он счастлив, весел, здоров и симпатичен, как и должно быть. Ребёнок и родители в порядке. Они благодарят Вас за то, что вы ими интересуетесь, и они любят Вас! Вся семья будет участвовать в следующем туре Linkin Park!» . 2 мая 2005 пара развелась после восьми лет брака. Права на воспитание ребёнка получила Саманта. 31 декабря 2005 Честер женился на 29-летней подруге Талинде Бентли, которая позировала Плэйбою во время учёбы в Калифорнийском Институте Технологии. Талинда родила в Лос-Анджелесе в четверг 16 марта 2006 мальчика весом 9 фунтов и 3 унции, по имени Тайлер Ли. Также известно, что Честер имеет десятилетнего сына по имени Хаиме.
В 1995, Беннингтон и бывший участник Grey Daze, Шон Доуделл основали тату-салон Club Tattoo в Финиксе, Аризона. Сейчас они сотрудничают и имеют 3 салона в Аризоне. Многие знаменитости, в том числе Hoobastank, Дэвид Бостон из Arizona Cardinals, и сам Честер сделали здесь татуировки...
[править] Linkin Park
В 1999 Linkin Park (старое название — Xero) опубликовало объявление о поиске нового вокалиста. Фирма, которая знала Честера, сказала Xero, что для этой работы подойдёт Честер Беннингтон. Они послали Честеру демоверсию и попросили Честера спеть её. В течение трёх дней, один из которых был его днем рождения (по-видимому, он не появлялся на вечеринке по случаю своего дня рождения, так как работал над демоверсией), он записал демоверсию и проиграл её Xero по телефону; они были поражены и попросили Честера прилететь из Финикса в Лос-Анджелес, для прослушивания. На прослушивании, некоторые другие потенциальные вокалисты сразу ушли, как только услышали песню Беннингтона. Один аудиционист сказал группе, что они будут сумасшедшими, если не возьмут Честера. Тогда Xero изменили название на Hybrid Theory и записали Hybrid Theory EP, куда вошли песни «Carousel», «Technique (Short)», «Step up», «And One», «High Voltage» и «Part of Me». Они привлекли внимание нескольких звукозаписывающих компаний и, в конце концов, подписали контракт с Warner Brothers Records.
Так как авторские права на название принадлежали британской электронной группе Hybrid, они должны были изменить название. Честер предложил Linkoln Park, потому что его дом находился недалеко от Linkoln Park в Санта-Монике. Название им всем понравилось, но из-за того, что интернет-домен www.linkolnpark.com был уже занят, группе пришлось поменять название на Linkin Park. Они записали свой дебютный альбом Hybrid Theory в течение 1999—2000, и он был выпущен 24 октября 2000. В него вошли такие хиты, как «In the End» и «Crawling». Во всём мире было продано более 19 миллионов копий Hybrid Theory. В 2002 Linkin Park выпустили альбом ремиксов Reanimation, на который вошли ремиксы с альбома Hybrid Theory.Следующим альбомом Честера и Linkin Park был «Meteora» с хитом «Somewhere I Belong». Ими был выпущен концертный альбом «Live In Texas» и альбом с Jay-Z «Collision Course». Его соавтор и член группы Майк Шинода написал песню, которая до недавнего времени не могла быть написана. Песня, называвшаяся «Breaking The Habit» возвращает воспоминания о прошлом, многие обстоятельства которого доводили Беннингтона до слез. Существует множество предположений о значении песни, включая наркоманию Честера и проблемы его детства. Для написания этой песни Майку потребовалось 6 лет. Она была готова в июне 2003 и была включена в альбом Meteora. Linkin Park работают над новым альбомом, Честер описал его как «тёмный, попсовый и мелодичный» непохожий на их старые альбомы, которые сочетали в себе хард-рок и хип-хоп.
[править] Сторонний проект
13 октября 2009 года состоялся релиз пластинки Out of Ashes сольного проекта Беннингтона «Dead By Sunrise», работа над которой началась ещё в 2006 году. В работе над ней ему помогали музыканты из групп Orgy и Julien-K.
[править] Личная жизнь
В начале своей карьеры с Linkin Park Честер часто страдал от проблем со здоровьем, был несколько раз госпитализирован. Он также страдал от проблем со зрением, вынужден был носить очки, без которых ничего не видел. В 2004 году перенёс операцию по коррекции хрусталика. Некоторое время из-за проблем с алкогольной зависимостью, Честер ездил в отдельном от всей группы автобусе.
Честер впервые женился 31 Октября 1996 года на Саманте. 19 апреля 2002 года у Честера и Саманты родился первенец, который получил имя Дрэйвен Себастьян. 29 апреля 2005 года Саманта подала на развод. Сына она забрала с собой, но разрешила Чесу видеться с ним. Сейчас они в хороших дружеских отношениях. Второй его брак — с моделью Playboy Талиндой Бентли состоялся 31 декабря 2005 года, от которого 16 марта 2006 года родился второй сын, Тайлер Ли. Так же они усыновили ещё двух детей: двенадцатилетнего Джейми и десятилетнего Исайю.
Честер — фанат татуировок и совладелец сети тату-салонов Club Tattoo. На его теле вытатуированы: солдат Hybrid Theory на правой икре, зелёный дракон на левой, красно-голубые языки пламени на обоих предплечьях, японский карп на правом плече, РЫБЫ — его знак зодиака на левом плече, чёрное существо на спине, обручальная татуировка на правом мизинце, дракон на спине, пиратский череп на левом локте, причудливый цветок на правом локте, Надпись «CB * TB» (Chester Bennington * Talinda Bentley) на груди, чуть ниже инициалы всех его детей, всё объединено одним рисунком.
Честер снялся в эпизодической роли «Чувак из аптеки» в фильме «Адреналин» («Crank») 2006 года. В 2009 году он появился в продолжении фильма — Адреналин 2: Высокое напряжение («Crank: High Voltage»).
Честер — крёстный отец сына Криса Корнелла.
Честер снялся в клипе The Way You Like It группы Adema.
В данный момент Честер снимается в новом фильме "Dark as Day"
Снялся в эпизоде фильма Пила 7
